على مدار السنوات الست الماضية، قامت هيذر ليفين بتدريب المئات من أصحاب الأعمال الصغيرة خلال ساعات العمل المفتوحة، والتعاقدات الفردية وورش العمل التي عُقدت في الأحياء. قبل ذلك، عملت ليفين كمحامية عقارية أشرفت بنجاح على عملية التأجير من البداية إلى النهاية، بما في ذلك تطوير العلاقات مع أصحاب الأعمال الصغيرة والشركات المدرجة على قائمة فورتشن 500 وتجار التجزئة الأوروبيين الفاخرين والحفاظ عليها. وقد قام ليفين بصياغة أكثر من 500 عقد سنوياً والتفاوض بشأنها ومراجعتها في إطار مواعيد نهائية صارمة.
تحب ليفين تدريب أصحاب الأعمال الصغيرة لأنها كانت في مكانهم وتتفهم تحديات إدارة الأعمال الصغيرة.وبصفتها صاحبة عمل، افتتحت ليفين وزوجها أربعة أعمال تجارية جديدة على مدار الـ 11 عاماً الماضية (مطعمان وباران للكوكتيل). وشمل ذلك الحصول على تراخيص الخمور، والتفاوض على اتفاقيات الإيجار، وإدارة عمليات البناء والتصاريح، وتوظيف وتدريب الموظفين.
